項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。后來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊。終于布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜里聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經得到了禁地了嗎？為什么他的部隊里面楚人這么多呢？”說看，心里已喪失了斗志，便從床上爬起來，在營帳里面喝酒；并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會，項羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。

　　因為這個故事里面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節，所以以后的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷于孤立窘迫的境地。