蔣介石是國民黨總裁，黃金榮是上海流氓幫會頭目。蔣介石曾經(jīng)拜黃金榮為師，種下了國民黨政權(quán)與上海流氓幫會勢力勾結(jié)的根苗。1927 年“四·一二”政變時，蔣介石利用黃金榮、杜月笙、張嘯林三大亨充當反共的急先鋒與此事有密切的關(guān)系。但是蔣介石究竟何時拜黃金榮為師，一直是眾說紛紜，莫衷一是，至今仍是一個謎。

　　拜師的時間之謎

　　較多的人認為，蔣介石拜黃金榮為師的時間是在20 世紀20 年代初期。據(jù)黃金榮管家程錫文回憶，“蔣介石當初原在上海物品交易所當‘劃線’小職員，收入不多，很不得意。耳聞黃金榮的勢力，就托虞洽卿介紹拜黃金榮為先生。黃金榮同意之后，由徐福生當傳道師，正式舉行拜師儀式，投了門生帖子”。作為黃金榮的管家，程錫文對黃家的內(nèi)幕肯定要比外人了解得多，因此程的回憶是有一定根據(jù)的。蘇智良、陳麗菲在《近代上海黑社會研究》中提出，“陳其美去世后，蔣介石在上海隨戴季陶于物品交易所集資開了恒泰號經(jīng)紀行當經(jīng)紀人。1920 年底因交易所不景氣，恒泰號虧空甚巨，蔣亦負債數(shù)千元。蔣介石請虞洽卿出面，拜黃金榮為師。黃金榮與虞洽卿各出一筆旅費，助蔣介石去廣州找孫中山。”老新聞工作者惲逸群在《三十年見聞雜記》中提出“蔣介石在1921 年前后曾投帖于上海租界捕房包探頭子黃金榮門下為門生”。

　　難解的懸案

　　程錫文以及蘇智良所說的共同點，在于認定蔣介石是在上海從事物品交易經(jīng)紀不得意時才拜黃金榮為師的；而蘇智良提出的蔣介石拜師的時間又和惲逸群所說的相接近，但畢竟都缺乏嚴密的論證，難以成為定論。由于國民黨的官方著作如毛思誠的《民國十五年以前之蔣介石先生》對此問題諱莫如深，只字不提，更增加了解決這一懸案的難度。